Buzz
| Pyridine | |||
|---|---|---|---|
|
| |||
|
| |||
| Danh pháp IUPAC | Pyridine | ||
| Tên khác | Azine Azabenzene | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | 110-86-1 | ||
| PubChem | 1049 | ||
| Số EINECS | 203-809-9 | ||
| KEGG | C00747 | ||
| ChEBI | 16227 | ||
| ChEMBL | 266158 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ | ||
| InChI | đầy đủ | ||
| UNII | NH9L3PP67S | ||
| Thuộc tính | |||
| Bề ngoài | chất lỏng không màu hoặc có màu hơi vàng | ||
| Mùi | Mùi cá ươn | ||
| Khối lượng riêng | 0,9819 g/mL | ||
| Điểm nóng chảy | −41,6 °C (231,6 K; −42,9 °F) | ||
| Điểm sôi | 115,2 °C (388,3 K; 239,4 °F) | ||
| Độ hòa tan trong nước | có thể trộn lẫn được | ||
| Áp suất hơi | 16 mmHg (20°C) | ||
| Độ axit (pKa) | 5.25 (for the conjugate acid) | ||
| Chiết suất (nD) | 1,5093 | ||
| Độ nhớt | 0.88 cP | ||
| Mômen lưỡng cực | 2.2 D | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Phân loại của EU | Dễ cháy (F) Gây hại (Xn) | ||
| NFPA 704 |
3
3
0
| ||
| Chỉ dẫn R | R20 R21 R22 R34 R36 R38 | ||
| Giới hạn nổ | 1.8%–12.4% | ||
| PEL | TWA 5 ppm (15 mg/m³) | ||
| LC50 | 9000 ppm (chuột, 1 hr) | ||
| LD50 | 891 mg/kg (chuột, uống) 1500 mg/kg (chuột nhỏ, uống) 1580 mg/kg (chuột, uống) | ||
| REL | TWA 5 ppm (15 mg/m³) | ||
| IDLH | 1000 ppm | ||
| Các hợp chất liên quan | |||
| Nhóm chức liên quan | Picoline Quinoline | ||
| Hợp chất liên quan | Aniline Pyrimidine Piperidine | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin | |||
Pyridin là một hợp chất dị vòng chứa nitơ. Công thức phân tử của pyridin là C5H5N. Công thức cấu trúc là: C5H5N. Pyridin được phát hiện vào năm 1849 bởi nhà hóa học người Scotland Thomas Anderson là một thành phần của dầu xương. Hai năm sau, Anderson cô lập được pyridin tinh khiết thông qua chưng cất phân đoạn của dầu. Đây là một chất lỏng không màu, dễ cháy, kiềm yếu tan trong nước với một mùi cá khó chịu.
Pyridin được sử dụng như một tiền chất hóa học cho nông nghiệp và dược phẩm, cũng như là một dung môi quan trọng và tinh khiết. Pyridin thường được pha với ethanol để tạo thành sản phẩm dễ uống (thuốc rượu). Nó được sử dụng trong tổng hợp DNA, trong việc tổng hợp sulfapyridine (một loại thuốc kháng khuẩn và kháng virus), các thuốc chống dị ứng như tripelennamine và mepyramine, cũng như trong thuốc diệt cỏ, thuốc chống nấm và các loại thuốc khác.
Molecule pyridin trong trạng thái liên hợp kín, các orbital p của nguyên tử N và C xen phủ lẫn nhau. Từ đó, tính bazơ của pyridin khá nhỏ (cao hơn so với anilin nhưng không đáng kể).
Một π electron của nguyên tử Nitơ kết hợp với 5 π electron khác của năm nguyên tử carbon để tạo thành vòng thơm. Do Nitơ không sử dụng cặp electron không liên kết để tạo thành vòng thơm theo quy tắc (4n+2) như pyrrole, nên pyridin vẫn giữ được tính bazơ.
Tính bazơ của Pyridin yếu hơn các amin khác như Piperidine, điều này được giải thích bởi sự lai hóa sp2 của nguyên tử Nitơ trong Pyridin, orbital sp2 có tính chất của orbital s hơn sp3, trạng thái lai hóa mà nguyên tử Nitơ của các amin khác tồn tại
Pyridin thường được biết đến trong hỗn hợp Pyridin Cloro Cromic (PCC) gồm Pyridin, HCl, CrO3, là một hợp chất có tính oxy hóa trung bình, chỉ oxy hóa alcohol thành aldehyd và không thể oxy hóa được xeton.
Giống như nhiều hợp chất dị vòng chứa nitơ khác, pyridin có mùi khó chịu (tương tự như mùi cá ươn).
Ngoài tính bazơ yếu do dị tố quyết định, do phân tử ở trạng thái liên hợp kín, pyridin có tính chất hóa học gần giống với hydrocarbon thơm (phản ứng thế, phản ứng cộng hợp).
