Sir Alex Ferguson không có nghi ngờ gì khi được hỏi về thỏa thuận tồi nhất từ trước đến nay của Manchester United là của ai.
26 mùa giải của Sir Alex Ferguson tại Manchester United được đánh dấu bằng sự thống trị ở Premier League và nhiều thành tựu ở châu Âu. Trong hơn hai thập kỷ rưỡi tại MU, ông đã giành được 38 danh hiệu, bao gồm 13 chức vô địch Premier League, 5 FA Cup và 2 Champions League.
Mặc dù được nhiều người xem là một trong những huấn luyện viên vĩ đại nhất trong lịch sử, nhưng giống như bất kỳ ai, đôi khi ông cũng mắc sai lầm.
Thật vậy, vào năm 2009, Alex Ferguson đã tiết lộ về thỏa thuận tồi nhất mà ông từng ký trong thời gian dẫn dắt Manchester United - Ralph Milne.
Trong buổi tiệc tối của Hiệp hội các nhà quản lý giải đấu, Ferguson thừa nhận rằng việc ký hợp đồng với Milne, người chuyển đến Old Trafford từ Giải hạng Ba Bristol City vào tháng 11 năm 1988, là điều ông hối tiếc nhất trong lịch sử chuyển nhượng.

Ông thừa nhận trên The Guardian: 'Bản hợp đồng tồi nhất của tôi? Ralph Milne. Tôi chỉ trả 170.000 Bảng nhưng tôi vẫn bị chỉ trích vì điều đó'.
Milne ghi được 3 bàn sau 22 trận trong mùa giải đầu tiên tại Old Trafford trước khi mất suất đá chính. Sau đó, tiền vệ này tiếp tục ra sân vào tháng 6 năm 1991 và không bao giờ được sử dụng lại.
Trong lúc đó, Sir Alex Ferguson cũng nhắc đến số tiền 3,5 triệu Bảng mà Man United trả cho Eric Djemba-Djemba vào năm 2003: 'Rất tốt khi họ gọi anh ấy đến 2 lần', Ferguson nói một cách táo bạo.
Dĩ nhiên, thời kỳ Alex Ferguson dẫn dắt Old Trafford cũng chứng kiến một số vụ kinh doanh khôn ngoan, như Peter Schmeichel, được huấn luyện viên mệnh danh là 'món hời của thế kỷ' khi ký hợp đồng từ Brondby với giá 750.000 Bảng.
Trong những thương vụ khác, Eric Cantona, người đã ghi 82 bàn trong 5 mùa giải ở Man United chỉ tốn 1,2 triệu Bảng từ Leeds, trong khi vụ chuyển nhượng trị giá 12,25 triệu Bảng của Cristiano Ronaldo từ Sporting Lisbon đã đưa anh vào quỹ đạo trở thành một trong những cầu thủ vĩ đại nhất trong lịch sử bóng đá.