Tôn Quyền từ nhỏ đã thể hiện tố chất thông minh và tầm nhìn của một nhà lãnh đạo, nhưng ông vẫn mắc phải những sai lầm khiến mình hối hận suốt cuộc đời.

'Sinh con phải như Tôn Trọng Mưu' là lời khen Tào Tháo dành cho Tôn Quyền, vì từ nhỏ ông đã cho thấy tài năng xuất sắc và tầm nhìn lãnh đạo. Dù tiếp quản Đông Ngô từ năm 18 tuổi nhưng Tôn Quyền không bị đánh bại trước Tào Tháo và Lưu Bị.
Lưu Bị từng nói 'Tôn xa kị trường đoản hạ, kì nan vi hạ, ngộ bất khả dĩ tái kiến chi' để đánh giá Tôn Quyền không phải là một người bình thường. Tuy nhiên, người đứng đầu Giang Đông cũng phạm những sai lầm khiến ông hối hận, như ngủ với Phan phu nhân gợi cảm, kết hôn nhầm nhà cho em gái và giết Lục Tốn.

Phan phu nhân là con gái của một tội thần, được đưa vào cung làm nô tỳ. Khi Tôn Quyền gặp nàng, ông bị mê hoặc bởi vẻ đẹp của nàng và đưa nàng vào hậu cung.
Mặc dù Tôn Quyền đã già nhưng Phan phu nhân vẫn sinh cho ông một hoàng tử, Tôn Lương.
Nhờ con trai, mỹ nhân này được Tôn Quyền phong làm Hoàng hậu. Phan phu nhân tỏ ra ranh mãnh và thâm độc, dùng mưu mê hoặc và vu oan để chiếm đoạt tình cảm của Tôn Quyền và thống trị hậu cung.
Cuối cùng, bị cung nữ trong cung hãm hại, mỹ nhân này gặp kết cục oan trái. Tôn Quyền có lẽ đã hối hận về việc chọn lựa mỹ nhân như vậy.

Sau khi Lưu Bị mượn Kinh Châu nhưng không trả lại, Tôn Quyền đã cố gắng đòi lại nhưng không thành công.
Đại tướng Chu Du đã đề xuất kế sách gả Tôn Thượng Hương cho Lưu Bị để kiềm chế hắn ở Giang Đông, nhưng kế sách này đã bị phá bỏ.
Mặc dù kế sách thất bại, nhưng Gia Cát Lượng đã đảm bảo an toàn cho Lưu Bị và giúp hắn cưới được vợ trẻ đẹp, giữ lại Kinh Châu.
Sự cười nhạo của dư luận về sự kiện này khiến Tôn Quyền không thể làm gì ngoài việc nuốt lời và đẩy em gái theo người khác.

Cuối cùng, một mưu sĩ hiếm có của Đông Ngô, Lục Tốn, đã viết thư ca ngợi Quan Vũ trong trận Kinh Châu, làm cho Quan Vũ kiêu ngạo và bị bắt sống.
Trong trận Di Lăng, Lục Tốn thiêu cháy 70 vạn quân Thục, khiến Lưu Bị băng hà. Tại Thạch Đình, ông đánh bại quân Tào Ngụy, khiến đại tướng Tào Hưu rút lui và qua đời.
Lý do Tôn Quyền ép Lục Tốn chết là do ông tham gia vào cuộc tranh đấu quyền lực của hoàng gia và ủng hộ thái tử. Ông cũng từng phế bỏ thái tử và những người ủng hộ thái tử, khiến Lục Tốn cảm thấy buồn bã và phẫn uất.
Sau đó, Tôn Quyền từng hối hận và triệu gọi con trai của Lục Tốn, Lục Kháng, để xin lỗi về những sai lầm đã làm. Ông rồi cũng qua đời.
Tôn Quyền cuối cùng đã hối hận về những quyết định của mình, triệu gọi con trai của Lục Tốn và thừa nhận sai lầm của mình trước khi qua đời.