Tetrachlorua cacbon

Tetrachlorua cacbon hay tetrachloromethan là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học CCl₄. Hợp chất này được sử dụng chủ yếu làm chất phản ứng trong tổng hợp hữu cơ và trước đây được dùng làm chất dập lửa và làm chất làm lạnh. Đây là một chất lỏng không màu có mùi 'thơm'.

Theo danh pháp IUPAC, hợp chất này có hai tên gọi là tetrachlorua cacbon và tetrachloromethan. Người ta cũng gọi nó một cách thông thường là 'cacbon tet'.

Lịch sử và quá trình tổng hợp

Sản xuất tetrachlorua cacbon đã giảm mạnh kể từ những năm 1980 do những lo ngại về môi trường và sự giảm nhu cầu về các hợp chất gây hại cho tầng ozon, có nguồn gốc từ tetrachlorua cacbon. Năm 1992, sản lượng ước tính tại Hoa Kỳ, châu Âu và Nhật Bản là khoảng 720.000 tấn.

Carbon tetrachlorua ban đầu được hóa học gia người Pháp Henri Victor Regnault tổng hợp vào năm 1839 thông qua phản ứng của chloroform với clo, nhưng hiện nay chủ yếu được tổng hợp từ methane:

CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl

Việc sản xuất thường tận dụng các sản phẩm phụ của các phản ứng clo hóa khác, ví dụ như tổng hợp dichlorometan và chloroform. Các chlorocarbon cao hơn cũng có thể được sử dụng để 'phân hủy bằng clo':

C₂Cl₆ + Cl₂ → 2CCl₄

Trước những năm 1950, carbon tetrachlorua được sản xuất bằng cách clo hóa carbon disulfide ở 105–130 ℃:

CS₂ + 3Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂

Tính chất

Trong phân tử tetrachlorua cacbon, bốn nguyên tử clo nằm ở các vị trí đối xứng tại các góc của cấu trúc tứ diện, kết nối với nguyên tử cacbon ở tâm qua các liên kết đơn. Do sự đối xứng này trong không gian, phân tử tetrachlorua cacbon không có mômen điện, tức là CCl₄ không phân cực. Trong vai trò là dung môi, nó tan khá tốt các hợp chất không phân cực, chất béo và dầu mỡ. Nó bay hơi dễ dàng, tạo ra hơi với mùi đặc trưng giống như các dung môi clo hóa khác, mùi tương tự như tetrachloroeten được sử dụng trong các cửa hàng giặt khô.

Tetrachlorua cacbon rắn có hai dạng kết tinh: dạng II dưới -47,5 ℃ (225,6 K) và dạng I trên -47,5 ℃.

Ở nhiệt độ -47,3 ℃, nó có cấu trúc tinh thể đơn tà với nhóm không gian C2/c và các tham số mạng a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (×10 nm hay Å), β = 111°.

Sử dụng

Đầu thế kỷ XX, carbon tetraclorua được sử dụng rộng rãi làm dung môi tẩy rửa khô, cũng như làm chất làm lạnh và trong các bình chữa cháy. Tuy nhiên, khi nhận thấy rằng tiếp xúc với carbon tetrachloride có thể gây hại nghiêm trọng cho sức khỏe, các chất thay thế an toàn hơn như tetrachloroethylen đã được sử dụng thay cho các ứng dụng này và việc sử dụng nó đã giảm từ khoảng năm 1940 trở đi. Carbon tetraclorua còn được sử dụng để làm thuốc trừ sâu trong ngũ cốc lưu kho, nhưng từ năm 1970, nó đã bị cấm sử dụng trong các sản phẩm tiêu dùng tại Hoa Kỳ.

Trước khi Công ước Montreal được ban hành, carbon tetraclorua đã được sử dụng rộng rãi để sản xuất các chất làm lạnh như freon R-11 (trichlorofluoromethan) và R-12 (dichlorodifluoromethan). Tuy nhiên, các chất này bị coi là gây suy giảm tầng ozon và đã bị loại bỏ. Carbon tetraclorua vẫn được sử dụng để sản xuất các chất làm lạnh ít phá hủy tầng ozon hơn ngày nay.

Carbon tetraclorua cũng được dùng để phát hiện neutrino. Đây là một trong những chất độc mạnh đối với gan và được sử dụng trong nghiên cứu để đánh giá các chất bảo vệ gan.

Phản ứng

Carbon tetraclorua thực tế không cháy ở nhiệt độ thấp. Ở nhiệt độ cao trong không khí, nó tạo ra phosgen (COCl₂) độc hại.

Do không có liên kết C–H, carbon tetraclorua không dễ dàng tham gia các phản ứng gốc tự do. Vì vậy, nó là dung môi hữu ích trong các phản ứng halogen hóa bằng halogen nguyên tố hoặc các chất phản ứng như N-bromosuccinimid.

Trong hóa hữu cơ, carbon tetraclorua đóng vai trò là nguồn cung chlor trong phản ứng Appel.

Carbon tetrachloride, cũng như các hợp chất CFC khác, có khả năng tham gia phản ứng Friedel-Crafts với benzen, dưới sự có mặt của xúc tác acid Lewis như nhôm clorua hoặc sắt clorua và nước, để thu được triphenylmethan và axit halogen:

C₆H₆ + CCl₄ -> (C₆H₅)₃CCl + 3HCl

Sau đó, sau khi hỗn hợp được thủy phân trong nước, chúng ta thu được triarylmethan, từ đó sản xuất các loại thuốc nhuộm khác nhau.

Dung môi là một yếu tố quan trọng trong nghiên cứu hóa học tổng hợp.

Carbon tetrachloride từng được sử dụng nhưng do độc hại và khả năng hòa tan thấp, nó đã bị thay thế bởi các dung môi đơteri hóa với tính chất hòa tan tốt hơn.

Về mặt an toàn, tiếp xúc lâu dài với carbon tetrachloride có thể gây nguy hiểm cho sức khỏe.

Ngộ độc carbon tetrachloride có thể gây hư hại gan, thận và nguy cơ ung thư.

Carbon tetraclorua là chất gây suy giảm tầng ozon và cũng là một trong những khí gây hiệu ứng nhà kính. Tuy nhiên, từ năm 1992, nồng độ của nó trong không khí đã giảm do những lý do đã đề cập.