Buzz
_space_filling_model.jpg/220px-Vitamin_B2_(Thiamine)_space_filling_model.jpg)
| Thiamine | |
|---|---|
Cấu trúc của thiamin | |
Mô hình cation trong thiamin | |
| Danh pháp IUPAC | 3-((4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)- 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride |
| Tên khác | Aneurine Thiamin |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | 59-43-8 |
| PubChem | 6042 |
| Số EINECS | 200-425-3 |
| DrugBank | |
| KEGG | C00378 |
| MeSH | Thiamine |
| ChEBI | 18385 |
| ChEMBL | 1588 |
| Mã ATC | A11DA01 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh ảnh 2 |
| SMILES | đầy đủ |
| InChI | đầy đủ |
| Tham chiếu Beilstein | 3581326 |
| Tham chiếu Gmelin | 318226 |
| UNII | X66NSO3N35 |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | C12H17N4OS |
| Khối lượng mol | 265,35 g mol |
| Điểm nóng chảy | |
| Điểm sôi | |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin | |
Thiamine, còn được biết đến với tên gọi thiamin hoặc vitamin B1, là một loại vitamin có mặt trong thực phẩm và được sản xuất dưới dạng thực phẩm chức năng và thuốc. Nguồn cung cấp thiamine chủ yếu là từ ngũ cốc nguyên hạt, các loại đậu, cũng như một số loại thịt và cá. Quá trình chế biến ngũ cốc thường làm giảm đáng kể hàm lượng thiamine, do đó, nhiều quốc gia bổ sung thiamine vào ngũ cốc và bột. Thiamine cũng có thể được sử dụng để điều trị và ngăn ngừa sự thiếu hụt cũng như các rối loạn liên quan như bệnh não beriberi và Wernicke. Nó còn được sử dụng trong điều trị bệnh nước tiểu si-rô cây phong và hội chứng Leigh, thường được dùng qua đường uống hoặc tiêm tĩnh mạch và tiêm bắp.
Thiamine thường được dung nạp tốt khi sử dụng dưới dạng thực phẩm bổ sung. Tuy nhiên, có thể xảy ra phản ứng dị ứng, bao gồm sốc phản vệ, khi tiêm liều lặp lại. Thiamine là một phần của nhóm vitamin B phức hợp và là một vi chất dinh dưỡng thiết yếu không thể tự tổng hợp trong cơ thể. Nó đóng vai trò quan trọng trong quá trình trao đổi chất của glucose, amino acid và lipid.
Thiamine được phát hiện lần đầu vào năm 1897, là vitamin đầu tiên được tinh chế vào năm 1926 và được sản xuất lần đầu vào năm 1936. Nó nằm trong Danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, được coi là một trong những loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất trong hệ thống y tế. Thiamine có sẵn dưới dạng thuốc phổ biến và thuốc không kê đơn, với giá bán buôn khoảng 2,17 USD mỗi lọ ở các quốc gia đang phát triển (tính đến năm 2016). Tại Hoa Kỳ, một tháng cung cấp vitamin tổng hợp chứa thiamine có giá dưới 25 USD.
Đặc điểm hóa học
Thiamin là một hợp chất chứa lưu huỳnh với công thức hóa học C12H17N4OS. Nó bao gồm một vòng aminopyrimidin và thiazol nối với nhau qua một methylene. Vòng thiazol có gắn chuỗi methyl và nhóm hydroxyethyl. Thiamine tan trong nước, methanol và glycerol, nhưng không tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Nó ổn định trong môi trường axit nhưng không bền trong dung dịch kiềm. Là một cacben N-heterocyclic, thiamine có thể thay thế cyanide làm chất xúc tác cho phản ứng ngưng tụ benzoin. Nó không ổn định với nhiệt nhưng có thể được bảo quản đông lạnh. Thiamine cũng nhạy cảm với ánh sáng cực tím và bức xạ gamma, và phản ứng mạnh trong các phản ứng kiểu Maillard.
Quá trình sinh tổng hợp
Thiamine được sinh tổng hợp bởi vi khuẩn, một số sinh vật đơn bào, thực vật và nấm. Các nhóm thiazol và pyrimidin được sinh tổng hợp riêng lẻ và sau đó kết hợp để tạo thành thiamine monophosphate (ThMP) nhờ enzyme thiamine-phosphate synthase (EC 2.5.1.3). Quá trình sinh tổng hợp có thể khác nhau giữa các loài. Ở E. coli và các
Các con đường sinh tổng hợp được điều chỉnh thông qua riboswitch. Khi nồng độ thiamine trong tế bào đủ cao, thiamine liên kết với mRNA và các enzyme, dẫn đến việc ức chế quá trình dịch mã. Ngược lại, khi thiamine vắng mặt, quá trình dịch mã diễn ra bình thường, cho phép sản xuất các enzyme cần thiết cho sinh tổng hợp. Riboswitch TPP và các loại riboswitch khác đã được phát hiện ở cả sinh vật đơn bào và đa bào.
Dinh dưỡng
Nguồn thực phẩm
Thiamine có mặt trong nhiều loại thực phẩm nhưng thường ở nồng độ thấp. Các nguồn thực phẩm giàu thiamine bao gồm nấm men, chiết xuất nấm men và thịt lợn. Ngũ cốc là nguồn thiamine phổ biến và phong phú nhất, với ngũ cốc nguyên hạt chứa lượng thiamine cao hơn so với ngũ cốc tinh chế, vì thiamine chủ yếu tập trung ở lớp ngoài của hạt và mầm. Ví dụ, 100 g bột mì thô cung cấp 0,55 mg thiamine, trong khi 100 g bột mì trắng chỉ cung cấp 0,06 mg. Ở Mỹ, bột mì chế biến được bổ sung thêm thiamine mononitrat (cùng với niacin, sắt, riboflavin và acid folic) để bù đắp lượng mất trong quá trình chế biến. Tại Úc, ngoài thiamine, acid folic và muối iod cũng được thêm vào để nâng cao giá trị dinh dưỡng của thực phẩm. Thiamine mononitrat được ưa chuộng hơn thiamine hydrochloride vì nó ổn định hơn, không hút ẩm và khi tan trong nước sẽ giải phóng nitrate (khoảng 19% trọng lượng), cho phép cation thiamine được hấp thu.
Có một số loại thực phẩm chế biến không được bổ sung thêm dưỡng chất, chẳng hạn như bột mì hữu cơ, vì bột hữu cơ được cho là vẫn giữ được nhiều dưỡng chất hơn.
Một số thực phẩm tự nhiên giàu thiamine bao gồm bột yến mạch, hạt lanh, hạt hướng dương, gạo nâu, ngũ cốc nguyên hạt, lúa mạch đen, măng tây, cải xoăn, súp lơ, khoai tây, cam, cùng với gan (bò, lợn và gà) và trứng.
Mì sợi, các loại đậu và dưa hấu cũng là nguồn cung cấp thiamine phong phú, được xem là sự lựa chọn mới cho việc điều trị thiếu hụt dinh dưỡng tự nhiên, theo Rodale Press 1995.
Thiamine hydroclorua (Betaxin) là một tinh thể màu trắng, hút ẩm, được sử dụng như phụ gia thực phẩm để tăng hương vị cho nước thịt hoặc súp. Đây là một chất trung gian trong phản ứng thiamine-HCl, trước khi thủy phân và phosphoryl hóa, và là thành phần trong cấu trúc TPP của một số enzyme amin, axit béo và các hợp chất carbohydrate.
Liên kết ngoài
- 'Thiamine' Lưu trữ ngày 2012-02-08 tại Wayback Machine
- 'Chuyển hóa Amino Acid Chuỗi Nhánh' tại ncbi.nlm.nih.gov
- Thiếu thiamine ở gia cầm
- Loại vitamin B1 có thể điều trị nguyên nhân phổ biến của mù lòa
- Thiamine liên kết với protein trong PDB
Vitamin (A11) |
|---|
Chất giải độc (V03AB) |
|---|
| Tiêu đề chuẩn |
|
|---|
