Thuốc thử Fehling

Trong hóa học hữu cơ, thuốc thử Fehling là một loại thuốc thử dùng để phân biệt giữa nhóm aldehyde và keton (>C=O) có khả năng hòa tan trong nước. Thuốc thử này cũng được dùng để kiểm tra sự hiện diện của đường khử và đường không khử, thường được sử dụng cùng với thuốc thử Tollens. Thuốc thử Fehling được phát triển bởi nhà hóa học người Đức Hermann von Fehling vào năm 1849.

Chuẩn bị

Dung dịch Fehling được pha chế bằng cách kết hợp hai dung dịch riêng biệt: Fehling A, dung dịch màu xanh lam đậm của đồng (II) sulfat và Fehling B, dung dịch không màu của kali natri tartrat (hay còn gọi là muối Rochelle). Khi cần thử nghiệm, hai dung dịch này được trộn với nhau vì phức hợp đồng (II) không ổn định và sẽ dần chuyển thành đồng (II) hydroxit kết tủa trong môi trường kiềm. Phức chất tartrat của Cu là chất tham gia phản ứng, đóng vai trò là phối tử và cũng là chất oxy hóa. Tuy nhiên, hóa học phối trí là rất phức tạp và đã xác định nhiều chất hóa học khác nhau với tỷ lệ kim loại trên phối tử khác nhau.

Hướng dẫn sử dụng

Thuốc thử Fehling được dùng để phân biệt aldehyde và keton. Khi thêm thuốc thử Fehling vào hợp chất cần kiểm tra và đun nóng, aldehyde sẽ bị oxy hóa và cho kết quả dương tính, trong khi keton không phản ứng trừ khi là xeton α-hydroxy. Phức hợp bistartratocuprate (II) oxy hóa aldehyde thành anion carboxylate, trong khi các ion đồng (II) bị khử thành ion đồng (I). Đồng (I) oxit màu đỏ gạch sẽ kết tủa trong dung dịch phản ứng, chứng tỏ quá trình oxi hóa khử đã xảy ra (kết quả này tương tự như thuốc thử Benedict).

Thuốc thử Fehling được áp dụng để kiểm tra định tính các monosaccharide và các loại đường khử khác (như maltose). Nó cho kết quả dương tính với monosaccharide aldose (vì nhóm aldehyde có khả năng bị oxy hóa) và monosaccharide ketose, do ketose sẽ chuyển thành aldose nhờ base trong thuốc thử và sau đó cho kết quả dương tính.

Thuốc thử Fehling còn được sử dụng để phát hiện glucose trong nước tiểu, giúp chẩn đoán bệnh tiểu đường. Một ứng dụng khác là đo lượng đường khử sau khi phân hủy tinh bột thành siro glucose và maltodextrin, từ đó tính toán đương lượng dextrose (DE) của tinh bột.

Axit fomic (HCO₂H) cũng phản ứng dương tính với thuốc thử Fehling, tương tự như với thuốc thử Tollens và thuốc thử Benedict. Kết quả dương tính này cho thấy axit formic dễ bị oxy hóa thành carbon dioxide.

Thuốc thử Fehling không phân biệt được giữa benzen và aceton.

Phản ứng ion

Phản ứng thực tế giữa aldehyde và ion đồng (II) trong dung dịch Fehling có thể được viết dưới dạng phương trình ion như sau:

$\text{RCHO}+2{\text{Cu}}^{2+}+5{\text{OH}}^{-<!--\; -\; -->}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{RCOO}}^{-<!--\; -\; -->}+{\text{Cu}}_2^{}$

O + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu^2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}

hoặc với tartrat như sau:

$\text{RCHO}+2\text{Cu}{\left({\text{C}}_4^{}{\text{H}}_4^{}{\text{O}}_6^{}\right)}_2^{2-<!--\; -\; -->}+5{\text{OH}}^{-<!--\; -\; -->}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{RCOO}}^{-<!--\; -\; -->}+{\text{Cu}}_2^{}\text{O}+4{\text{C}}_4^{}{\text{H}}_4^{}{\text{O}}_6^{2-<!--\; -\; -->}+3{\text{H}}_2^{}\text{O}$

• Thuốc thử Barfoed

Các liên kết ngoài

•  “Dung dịch Fehling”. Tân Bách khoa toàn thư Collier. 1921.