| Curcumin | |
|---|---|
Dạng enol | |
| Danh pháp IUPAC | (1E,6E)-1,7-bis (4-hydroxy- 3-methoxyphenyl) -1,6- heptadiene-3,5-dione |
| Tên khác | curcumin diferuloylmethan C.I. 75300 Natural Yellow 3 |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | 458-37-7 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | C21H20O6 |
| Khối lượng mol | 368,38 g/mol |
| Bề ngoài | Bột màu vàng cam tươi |
| Điểm nóng chảy | 183 °C (361 K) |
| Điểm sôi | |
| Các nguy hiểm | |
| Các hợp chất liên quan | |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin | |
Curcumin là thành phần chính của curcuminoit – một hợp chất trong củ nghệ thuộc họ Gừng (Zingiberaceae), thường được sử dụng như gia vị phổ biến ở Ấn Độ. Có hai loại curcuminoit khác là desmethoxycurcumin và bis-desmethoxycurcumin. Các curcuminoit là polyphenol và tạo màu vàng cho củ nghệ. Curcumin có thể tồn tại ở ít nhất hai dạng tautome: keto và enol, với dạng enol ổn định hơn về mặt năng lượng trong pha rắn và dung dịch.
Curcumin có thể được dùng để xác định lượng bor trong phương pháp curcumin. Nó phản ứng với axít boric để tạo ra hợp chất màu đỏ gọi là rosocyanin.
Curcumin có màu vàng đậm và được sử dụng như một chất tạo màu cho thực phẩm, được biết đến với mã E100.
Cấu trúc hóa học
Curcumin chứa nhiều nhóm chức liên kết chặt chẽ. Các vòng thơm, là polyphenol, được liên kết bởi hai nhóm cacbonyl α,β-chưa bão hòa, tạo thành diketon. Diketon có thể chuyển thành enol ổn định hoặc dễ dàng khử proton để tạo thành enolat. Nhóm cacbonyl α,β-chưa bão hòa hoạt động như một tác nhân nhận Michael tốt và tham gia vào phản ứng cộng ái lực hạt nhân. Cấu trúc của curcumin lần đầu tiên được xác định vào năm 1910 bởi Kazimierz Kostanecki, J. Miłobędzka và Wiktor Lampe.
Ứng dụng trong y học
Từ khoảng năm 1900 TCN, củ nghệ đã được sử dụng trong y học Ayurveda ở Ấn Độ để điều trị nhiều loại bệnh. Vào cuối thế kỷ XX, các nghiên cứu đã chỉ ra rằng curcumin đóng vai trò quan trọng trong các hoạt tính sinh học của củ nghệ. Dựa trên các nghiên cứu in vitro và trên động vật, các nhà khoa học đưa ra giả thuyết về khả năng chữa bệnh hoặc ngăn ngừa bệnh của curcumin. Tuy nhiên, các tác động này vẫn chưa được xác nhận trên người. Đến năm 2008, nhiều thử nghiệm lâm sàng vẫn đang được tiến hành để đánh giá hiệu quả của curcumin trong điều trị các bệnh như viêm tủy, ung thư tụy, hội chứng loạn sản tủy, ung thư ruột kết, bệnh vẩy nến, và bệnh Alzheimer.
Các nghiên cứu cho thấy curcumin có nhiều đặc tính điều trị, bao gồm chống ung thư, chống oxy hóa, chống viêm khớp, ngăn ngừa thoái hóa, chống thiếu máu cục bộ và kháng viêm. Khả năng kháng viêm của curcumin có thể liên quan đến việc ức chế tổng hợp eicosanoit.
Curcumin có khả năng tiêu diệt tế bào ung thư và ngăn ngừa sự hình thành các tế bào ung thư mới, đồng thời hỗ trợ cơ thể trong việc phòng ngừa và điều trị ung thư. Nó cũng được xem là một chất tiềm năng trong điều trị viêm gan B, C và nhiễm HIV.
Nhiều bằng chứng cho thấy curcumin có tác dụng tích cực đối với chức năng tinh thần. Một nghiên cứu trên 1010 người châu Á tiêu thụ bột cari vàng ở độ tuổi 60-93 cho thấy những người dùng ít nhất một lần mỗi ngày trong 6 tháng có điểm số MMSE cao hơn so với những người không sử dụng. Theo các nhà khoa học, curcumin có thể cải thiện chức năng não, giảm căng thẳng, trầm cảm và lo âu.
Tác dụng chống ung thư
Curcumin có khả năng chống ung thư bằng cách tiêu diệt các tế bào ung thư và ngăn ngừa sự hình thành tế bào ung thư mới mà không gây tổn hại cho các tế bào lành tính. Nó tác động vào hoạt động sao chép của NF-κB, một yếu tố liên quan đến các bệnh viêm như ung thư. Một nghiên cứu năm 2009 về tác dụng của curcumin đối với ung thư cho thấy curcumin điều chỉnh sự phát triển của các tế bào u và bướu qua việc kiểm soát quá trình phân chia tế bào.
Thêm 0,2% curcumin vào chế độ ăn của chuột trước khi tiếp xúc với chất gây ung thư có thể làm giảm đáng kể sự hiện diện của chất gây ung thư này ở kết tràng.
Khả năng hấp thu curcumin
Một lượng rất nhỏ curcumin được hấp thụ sau khi ăn. Curcumin không bền trong ruột, phần lớn bị phân hủy hoặc liên hợp thành glucuronidation và chỉ một lượng rất nhỏ đi qua hệ tiêu hóa.
Nghiên cứu của Shoba G., Joy D., Joseph T. và các đồng nghiệp tại Khoa Dược, Đại học Y St. John, Bangalore, Ấn Độ đã chỉ ra rằng piperine, một hợp chất chiết xuất từ hạt tiêu đen, có khả năng tăng cường hấp thu và giảm đào thải curcumin trong máu. Một nghiên cứu đăng trên tạp chí Pubmed tháng 5 năm 1998 cho thấy sinh khả dụng của curcumin tăng tới 2000% khi kết hợp với 1% piperine so với không dùng piperine.
Tác dụng của piperine trong việc cải thiện hấp thu curcumin đã dẫn đến việc phát triển Super Curcumin – dạng curcumin chứa 1% piperine, giúp nâng cao đáng kể khả năng hấp thu curcumin vào cơ thể.
Một số lợi ích của curcumin, chẳng hạn như khả năng ngăn ngừa ung thư kết tràng, có thể không phụ thuộc vào việc hấp thụ của cơ thể. Hòa tan curcumin trong nước nóng hoặc dầu ấm có thể làm giảm tính sinh khả dụng của nó. Tuy nhiên, việc nấu curcumin cùng với dầu hoặc mỡ có thể cải thiện sự hấp thu của curcumin.
Rủi ro và tác dụng phụ
Theo nghiên cứu của Kawanishi et al. (2005), curcumin, giống như nhiều chất chống oxy hóa khác, có thể gây ra tác dụng phụ. Các nghiên cứu lâm sàng trên người với liều lượng từ 2-12g curcumin đã ghi nhận các tác dụng phụ như buồn nôn, tiêu chảy, rối loạn chuyển hóa sắt, và ức chế protein hepcidin, có thể dẫn đến thiếu sắt ở những bệnh nhân nhạy cảm.
