


| Long não | |
|---|---|
Cấu trúc phân tử của long não-(1R) | |
| Tổng quan | |
| Danh pháp IUPAC | 1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1]heptan-2-on |
| Tên khác | 2-bornanon, 2-camphanon bornan-2-on, camphor |
| Công thức phân tử | C10H16O |
| Phân tử gam | 152,23 g/mol |
| Biểu hiện | Tinh thể, trắng hay không màu |
| Số CAS | [76-22-2] (không chỉ rõ) [464-49-3] (Long não-(1R)) [464-48-2] (Long não-(1S) |
| Thuộc tính | |
| Tỷ trọng và pha | 0,99 g/cm³, rắn |
| Độ hòa tan trong nước | 0,12 g/100 ml |
| Nhiệt độ nóng chảy | 179,75 °C (452,9 K) |
| Điểm sôi | 204 °C (477 K) |
| Khác | |
| MSDS | MSDS ngoài |
| Các nguy hiểm chính | Cháy |
| NFPA 704 | |
| Rủi ro/An toàn | R: 11-20/21/22-36/37/38 S: 16-26-36 |
| Số RTECS | EX1260000 (R) EX1250000 (S) |
| Dữ liệu hóa chất bổ sung | |
| Cấu trúc & thuộc tính | n εr, v.v. |
| Dữ liệu nhiệt động lực | Các trạng thái rắn, lỏng, khí |
| Dữ liệu quang phổ | UV, IR, NMR, MS |
| Các hợp chất liên quan | |
| Các hợp chất tương tự | Các xeton: fenchon,thujon |
| Các hợp chất liên quan | camphen, pinen borneol, isoborneol axít 10-camphorsulfonic |
| Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25 °C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu | |

Tinh dầu long não là một chất rắn kết tinh màu trắng hoặc trong suốt, có mùi thơm mạnh mẽ đặc trưng. Đây là một loại terpenoid với công thức hóa học C10H16O. Tinh dầu này được chiết xuất từ gỗ cây long não (Cinnamonum camphora), một loại cây thân gỗ lớn xanh quanh năm, chủ yếu mọc ở châu Á, đặc biệt là ở Borneo, Indonesia và các loài cây họ Nguyệt quế khác như Ocotea usambarensis ở Đông Phi. Nó cũng có thể được tổng hợp từ nhựa thông. Tinh dầu long não được sử dụng chủ yếu vì mùi hương của nó, trong các chất lỏng dùng để ướp và mục đích y học.
Tinh dầu long não lần đầu tiên được tổng hợp nhân tạo bởi Gustaf Komppa vào năm 1903. Trước đó, một số hợp chất hữu cơ như urê đã được tổng hợp trong phòng thí nghiệm, nhưng vì long não là một sản phẩm hiếm trong tự nhiên và có nhu cầu cao toàn cầu, Komppa đã bắt đầu sản xuất tinh dầu long não ở quy mô công nghiệp tại Tainionkoski, Phần Lan vào năm 1907, trở thành sản phẩm tổng hợp đầu tiên trong ngành công nghiệp.
Khả năng hòa tan
Tinh dầu long não ít hòa tan trong nước, chỉ khoảng 0,12 g/100 ml ở 25°C, nhưng lại dễ hòa tan trong nhiều dung môi khác như axít axetic (~200 g/100 ml), êtanol (~100 g/100 ml), axêton (~250 g/100 ml), ête (~100 g/100 ml) và clorofom (~200 g/100 ml) dưới cùng điều kiện.
Ứng dụng
Hiện nay, tinh dầu long não được dùng để làm mềm xenluloza nitrat, chế tạo viên băng phiến để bảo vệ quần áo khỏi côn trùng, và làm chất khử trùng, trong các loại hương liệu và pháo hoa. Tinh thể long não cũng được sử dụng để chống côn trùng nhỏ gây tổn thương. Một số loại thuốc mỡ chống ngứa chứa long não như thành phần chính. Nó còn được dùng trong y học nhờ khả năng hấp thụ qua da, tạo cảm giác mát tương tự như menthol, và có tác dụng gây tê nhẹ và khử trùng. Dùng với lượng nhỏ (50 mg) cũng có thể giúp giảm triệu chứng bệnh tim nhẹ và mệt mỏi. Tinh dầu long não cũng được sử dụng làm hương liệu trong các món ngọt ở Ấn Độ và châu Âu, và đã từng được dùng làm hương liệu cho các loại bánh kẹo ở Trung Quốc thời Đường.
Trong các nghi lễ puja của đạo Hindu, tinh dầu long não được sử dụng để thắp sáng ngọn lửa trong nghi thức aarti.
Độc tính
Ở liều cao, tinh dầu long não có thể gây ngộ độc khi nuốt phải, dẫn đến các triệu chứng như rối loạn, kích thích, và hành vi thái quá. Vào năm 1980, FDA Hoa Kỳ đã quy định mức tối đa 11% tinh dầu long não cho phép trong các sản phẩm tiêu dùng và cấm hoàn toàn các sản phẩm ghi nhãn là dầu long não, tinh dầu long não, dung dịch long não, và dung dịch long não pha loãng (dầu long não), mặc dù tinh dầu long não không nằm trong danh mục 'tinh dầu long não trắng'.
Phản ứng hóa học
Các phản ứng hóa học phổ biến của tinh dầu long não bao gồm:
- Phản ứng brom hóa

- Oxy hóa bằng axít nitric

- Chuyển hóa thành isonitrosocamphor

Tinh dầu long não cũng có thể bị khử thành isoborneol bằng natri borohidrua.
Tổng hợp sinh học
Trong quá trình tổng hợp sinh học, tinh dầu long não được hình thành từ geranyl pyrophosphate, qua giai đoạn đóng vòng của linaloyl pyrophosphate để tạo thành bornyl pyrophosphate, sau đó thủy phân thành borneol và cuối cùng oxy hóa thành tinh dầu long não.

- J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Sản phẩm tự nhiên, trang 309-311, Addison Wesley Longman Ltd., Harlow, Vương quốc Anh, 1994. ISBN 0-582-06009-5.
- Sổ tay Hóa học và Vật lý, CRC Press, Ann Arbor, Michigan.
- The Merck Index, Ấn bản lần thứ 7, Merck & Co, Rahway, New Jersey, Hoa Kỳ, 1960.
