1. Denis Law
Denis Law là một trong số ít cầu thủ để lại dấu ấn sâu đậm tại cả Man United và Man City. Vào tháng 3 năm 1960, ông gia nhập Man City với mức phí kỷ lục 55.000 bảng Anh. Trong 2 mùa giải tại Man City, Law ghi được 21 bàn sau 44 trận tại giải Ngoại hạng Anh.
Sau mùa giải 1960/61, ông rời Man City để đầu quân cho Torino, trước khi trở lại Anh và khoác áo Quỷ đỏ. Trong 11 năm tại Man United, Law trở thành một trong những huyền thoại vĩ đại nhất của Old Trafford, ghi 237 bàn sau 404 trận cho đội bóng. Ông rời Man United năm 1973.
2. Owen Hargreaves
Manchester United đã chi ra 17 triệu bảng để đưa Owen Hargreaves từ Bayern Munich vào năm 2007. Trong 4 mùa giải tại Old Trafford, anh ra sân 39 trận và ghi được 2 bàn. Tuy nhiên, sự nghiệp của tiền vệ người Anh bị ảnh hưởng nghiêm trọng bởi chấn thương dai dẳng.
Vào tháng 8/2011, Hargreaves rời Man United để chuyển đến Man City. Mùa giải 2011/12, Man City giành chức vô địch Ngoại hạng Anh sau 44 năm chờ đợi, nhưng đáng tiếc Hargreaves không được trao danh hiệu vì chỉ thi đấu 1 trận trong mùa giải đó.
3. Andrei Kanchelskis
Cựu cầu thủ người Ukraina, Andrei Kanchelskis, gia nhập Man United từ Shakhtar Donetsk với giá 650.000 bảng vào năm 1991. Trong thời gian khoác áo Quỷ đỏ, Kanchelskis ghi được 28 bàn sau 123 lần ra sân tại Ngoại hạng Anh.
Sau khi rời Man United năm 1995, ông tiếp tục sự nghiệp tại Everton, Fiorentina, và Rangers. Năm 2001, khi đang thuộc biên chế Rangers, Kanchelskis được cho mượn đến Man City, nơi ông chỉ ra sân 10 lần.
4. Brian Kidd
Brian Kidd bắt đầu sự nghiệp tại Manchester United và một năm sau, ông có trận đấu đầu tiên ở đội một khi mới 19 tuổi, ghi bàn trong trận chung kết Champions League trước Benfica. Bàn thắng đó giúp United lần đầu tiên đăng quang ở Châu Âu.
Sau khi gia nhập Arsenal vào năm 1974, Kidd trở lại Manchester và khoác áo Man City, nơi ông ra sân 128 trận và ghi hơn 50 bàn thắng.
5. Billy Meredith
Billy Meredith là một trong những huyền thoại của bóng đá Anh, thi đấu suốt hơn 30 năm (từ cuối thế kỷ 19 đến đầu thế kỷ 20). Tiền đạo người Xứ Wales đã ghi 145 bàn cho Man City trong 338 trận, giúp đội bóng lần đầu tiên vô địch FA Cup vào năm 1904 trước khi gia nhập Man United vào năm 1906.
Sau khi vướng phải scandal hối lộ, Meredith chuyển sang khoác áo Man United theo dạng chuyển nhượng tự do. Ông đã giúp Quỷ đỏ đăng quang tại giải vô địch Anh năm 1908 và FA Cup năm sau đó.
6. Terry Cooke
Terry Cooke là một trong bảy cầu thủ trẻ từ lò đào tạo của Man United, bên cạnh Ryan Giggs, Nicky Butt, David Beckham, Gary và Phil Neville, cùng Paul Scholes. Tuy nhiên, vị trí của anh trong bức ảnh nổi tiếng chụp năm 1992 như một dấu hiệu cho những khó khăn trong sự nghiệp sau này. Trong khi những đồng đội của anh giành được nhiều danh hiệu ở Ngoại hạng Anh, FA Cup và Champions League, tài năng chạy cánh người Anh chỉ có 4 lần ra sân cho United trước khi bắt đầu cuộc hành trình lang bạt của mình.
Cooke bị đem cho mượn đến Sunderland và Birmingham City – nơi anh sinh ra, sau đó là Wrexham. Một vài tháng trước khi Man United giành cú ăn ba lịch sử, Cooke ký hợp đồng chính thức với Man City – đội bóng lúc đó đang chơi ở hạng Hai, sau một thời gian được cho mượn tại đây. Mặc dù đã góp công đưa Man City lên hạng Nhất, nhưng Cooke dần mất chỗ đứng và lại bị đem cho mượn ở Wigan Athletic, Sheffield Wednesday và Grimsby Town.
7. Sammy McIlroy
Tiền vệ người Bắc Ireland, Sammy McIlroy, đã có hơn một thập kỷ gắn bó với Manchester United (từ năm 1971 đến 1982). Sau đó, ông chuyển sang thi đấu cho Stoke và Man City vào năm 1985. Tại Man City, sự nghiệp của McIlroy giảm sút nghiêm trọng và ông chỉ có 13 lần ra sân.
8. Carlos Tevez
Tiền đạo người Argentina, Carlos Tevez, đã thi đấu thành công tại Manchester United từ năm 2007 đến 2009. Trong khoảng thời gian này, Tevez đã giành được nhiều danh hiệu cao quý, đặc biệt là giúp đội bóng tại Old Trafford đoạt chức vô địch Champions League mùa giải 2007/08.
Điều đáng ngạc nhiên là vào mùa hè năm 2009, Tevez quyết định gia nhập Man City với mức phí chuyển nhượng lên đến 47 triệu bảng. Sau 4 mùa giải với The Citizens và giành thêm một chức vô địch Ngoại hạng Anh mùa 2011/12, Tevez tiếp tục sự nghiệp ở Juventus và sau đó là Boca Juniors.
9. Andy Cole
Andy Cole đã có 8 mùa giải thi đấu cho Man United và giành tổng cộng 10 danh hiệu cùng Quỷ Đỏ. Trong thời gian chơi cho đội chủ sân Old Trafford, anh kết hợp ăn ý với Dwight Yorke. Sau khi rời Old Trafford vào năm 2001, Cole lần lượt gia nhập Blackburn Rovers (2001-2004), Fulham (2004/05) và Man City (2005/06). Tại Man City, anh ghi được 10 bàn sau 23 trận đấu.
10. Peter Schmeichel
Peter Schmeichel đã có một sự nghiệp rực rỡ với Man United, giành được tất cả các danh hiệu cùng đội bóng này. Sau khi cùng Quỷ Đỏ giành cú ăn ba mùa giải 1998/99, Schmeichel rời Old Trafford để gia nhập Sporting Lisbon. Năm 2001, thủ môn huyền thoại người Đan Mạch quay lại Ngoại hạng Anh với Aston Villa.
Ngay mùa giải tiếp theo, ông gia nhập đại kình địch của Man United, Man City. Tại The Citizens, Peter Schmeichel ra sân tổng cộng 31 trận, trong đó có 29 trận ở Ngoại hạng Anh.