1. Juan Sebastian Veron
Cầu thủ quốc tế người Argentina, Juan Sebastian Veron, sau những thành công ở Ý với Parma và Lazio, đã chuyển đến Manchester United với hy vọng trở thành một trong những tiền vệ xuất sắc nhất thế giới. Tuy nhiên, sau một khoảng thời gian khởi đầu thuận lợi, anh gặp khó khăn trong việc thích nghi với tốc độ và áp lực của Premier League. Mùa giải thứ hai tại Old Trafford, mặc dù có sự cải thiện, nhưng chấn thương đã khiến anh vắng mặt nhiều. Chuyển đến Chelsea chỉ hai năm sau với giá chuyển nhượng giảm mạnh, và Veron được liệt kê trong danh sách những vụ chuyển nhượng tồi tệ nhất lịch sử Premier League.
2. Andriy Shevchenko
Andriy Shevchenko, người giành Quả bóng vàng 2004, Vua phá lưới Champions League hai mùa giải và có suất trong FIFPro World XI năm 2005, trở thành một trong những thất bại nặng nề nhất trong lịch sử Premier League khi chuyển đến Chelsea vào năm 2006. Phong độ kém cỏi và chấn thương đã làm giảm giá trị của anh tại Stamford Bridge. Mùa giải 2006–07 bị giảm ngắn do chấn thương và phẫu thuật thoát vị, khiến anh bỏ lỡ các trận quan trọng. Dù trở lại sân trong mùa giải 2007–08, Shevchenko không thể thích nghi và thường xuyên ngồi dự bị dưới thời các HLV khác nhau. Cuối cùng, anh được cho mượn trở lại Milan trong mùa giải 2008–09.
3. Falcao
Falcao, còn được biết đến với biệt danh 'El Tigre', từng là tiền đạo nguy hiểm nhất giải bóng đá, nhưng quãng thời gian của anh tại Manchester United và Chelsea đã là đỉnh điểm của sự thất bại. Sau những mùa giải thành công với Porto và Atlético Madrid, Falcao dính chấn thương và không thể lấy lại phong độ khi chuyển đến Premier League. Với Manchester United, anh chỉ ghi được 4 bàn sau 26 trận, chứng minh rằng anh không còn là 'tay săn bàn bẩm sinh' như mọi người từng biết. Chelsea sau đó mạo hiểm ký hợp đồng với Falcao, nhưng kết quả vẫn là thất bại. Anh đã trải qua những mùa giải dưới dạng cho mượn tại các câu lạc bộ khác nhau trước khi tìm lại phong độ với Monaco và rồi chuyển đến chơi ở Thổ Nhĩ Kỳ và La Liga.
4. Ángel Di María
Ángel Di María, ngôi sao Argentina đẳng cấp, đã trải qua quãng thời gian khó khăn khi chuyển đến Manchester United từ Real Madrid. Với giá kỷ lục 59,7 triệu bảng Anh, anh được kỳ vọng sẽ là người làm nên chuyện tại Old Trafford. Tuy nhiên, thực tế lại khác khi Di María không thể thích nghi với môi trường mới. Ánh ánh sáng của số 7 trên áo đấu không chói lọi, khi chỉ ghi được 3 bàn sau 27 trận và dẫn đến việc anh rời khỏi đội ngũ. Chấn thương, hành vi ăn vạ và mối quan hệ căng thẳng là những yếu tố khiến Di María trở thành một trong những bản hợp đồng thất bại nhất của Manchester United.
5. Roberto Soldado
Roberto Soldado Rillo, từng nổi bật tại Tây Ban Nha, nhưng khi chuyển đến Tottenham Hotspur với giá 26 triệu bảng, anh không thể lặp lại thành công. Mặc dù đã thống trị La Liga với Valencia, nhưng Soldado gặp thất bại khi chỉ ghi được bảy bàn trong 52 trận cho Spurs. Màn trình diễn kém cỏi của anh khiến đội bóng trở thành trò cười, và sự xuất sắc của Harry Kane sau đó đã làm nhòm khuất sự thất bại của Soldado. Sự kết thúc không êm đẹp của anh tại Tottenham đã đưa anh vào danh sách '10 vụ mua bán tồi tệ nhất trong mùa giải Premier League' do trang web The Telegraph đánh giá.
6. Eliaquim Mangala
Eliaquim Mangala , trung vệ người Pháp, từng là hậu vệ đắt giá nhất Premier League khi gia nhập Manchester City với giá 42 triệu bảng vào năm 2014. Tuy nhiên, sự nghiệp của Mangala tại City không như kỳ vọng. Anh mắc nhiều sai lầm, thậm chí ghi bàn phản lưới nhà và đuổi khỏi sân trong trận đấu. Màn trình diễn kém cỏi khiến Mangala trở thành điểm đen của đội bóng. Sau nhiều lần cho mượn không thành công, anh rời khỏi City và chuyển đến Valencia theo dạng tự do vào năm 2019, kết thúc một hành trình thất bại ở Anh.
7. Juan Cuadrado
Juan Cuadrado, cầu thủ người Colombia, hiện đang thi đấu cho Juventus tại Serie A và đội tuyển quốc gia Colombia. Nổi tiếng với tốc độ và kỹ năng rê bóng, Cuadrado đã có màn trình diễn ấn tượng tại Serie A và World Cup 2014. Tuy nhiên, khi chuyển đến Chelsea vào năm 2015, anh không thể làm nổi bật mình. Cuadrado không thể thích nghi với môi trường tại Ngoại hạng Anh, thường xuyên ngồi dự bị và khiến cho Chelsea chơi tồi tệ hơn. Sau chỉ sáu tháng ở Anh, anh được cho mượn và sau đó chuyển đến Juventus vĩnh viễn.
8. Robinho
Robson de Souza, hay còn được biết đến với cái tên Robinho, là một cựu cầu thủ bóng đá người Brazil thi đấu ở vị trí tiền đạo. Nổi tiếng với sự nhanh nhẹn và kỹ thuật bóng đỉnh cao, Robinho đã giành nhiều danh hiệu quan trọng trong sự nghiệp của mình, từng dẫn dắt Santos đến chức vô địch Campeonato Brasileiro và đóng góp quan trọng cho Real Madrid và AC Milan ở châu Âu.
Chuyển đến Anh với Chelsea vào năm 2008, Robinho không thể hiện được phong độ ấn tượng như kì vọng. Với những vấn đề về chấn thương và phong độ không ổn định, anh đã bị cho mượn về Santos và sau đó rời khỏi Premier League. Sự nghiệp ở Manchester City cũng không mấy thành công, với những thách thức về thể lực và chỉ có một mùa giải thi đấu thực sự ấn tượng. Cuối cùng, Robinho rời khỏi Anh trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng, để lại dấu ấn không quá tích cực trong lòng người hâm mộ Chelsea và Man City.
9. Gonzalo Higuain
Gonzalo Higuain, cựu cầu thủ bóng đá người Argentina, nổi tiếng với biệt danh El Pipita hoặc Pipa, đã chơi ở vị trí tiền đạo. Với con mắt săn bàn, thể chất cường tráng và những pha di chuyển tấn công, Higuain từng là tài năng triển vọng và gặt hái thành công tại Napoli. Tuy nhiên, chuyển đến Chelsea vào năm 2019, anh không thể tái hiện được phong độ xuất sắc như kì vọng. Vấn đề về sức khỏe khiến Higuain gặp khó khăn, và chỉ ghi được một số bàn thắng ít ỏi trong thời gian ở Anh, đặc biệt là ghi bàn khi đối đầu với các đội đang đối diện với nguy cơ xuống hạng. Cuối cùng, sự nghiệp ở Chelsea của Higuain không thực sự ấn tượng, và anh rời khỏi đội bóng một cách khá tâm trạng.
10. Davor Suker
Một trong những cầu thủ xuất sắc nhất của Croatia, Davor Šuker, từng tỏa sáng tại La Liga trong 8 năm từ 1991 đến 1999, ghi nhiều bàn thắng cho Sevilla và Real Madrid. Dù dẫn dắt Croatia tới bán kết World Cup 1998, nhưng chuyển đến Arsenal là quyết định không thành công. Suker chỉ ghi 10 bàn sau 29 trận cho Arsenal, và rời câu lạc bộ sau một mùa giải. Cuộc phiêu lưu ở Premier League của anh không giữ được huyết thống và kết thúc với sự thất bại tại Arsenal và West Ham United.