Buzz
| L-Tryptophan | |
|---|---|
| Danh pháp IUPAC | Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid |
| Tên khác | 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | 73-22-3 |
| PubChem | 6305 |
| DrugBank | |
| KEGG | D00020 |
| ChEBI | 27897 |
| ChEMBL | 54976
|
| Mã ATC | N06AX02 |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ |
| InChI | đầy đủ |
| UNII | 8DUH1N11BX |
| Thuộc tính | |
| Điểm nóng chảy | |
| Điểm sôi | |
| Độ hòa tan trong nước | Hòa tan được: 0.23 g/L ở 0 °C, 11.4 g/L ở 25 °C, |
| Độ hòa tan | Tan trong alcohol, không tan trong chloroform. |
| Độ axit (pKa) | 2.38 (carboxyl), 9.39 (amino) |
| Các nguy hiểm | |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
(cái gì ?)
Tham khảo hộp thông tin | |
Tryptophan (ký hiệu IUPAC-IUBMB: Trp hoặc W; viết tắt IUPAC: L-Trp hoặc D-Trp) là một amino acid với công thức C11H12N2O2, không có mùi và là một amino acid thiết yếu. Tryptophan chứa cấu trúc vòng indol. Trong hệ tiêu hóa, tryptophan được chuyển hóa thành hai hợp chất vòng là indol và xcatol.
Phân tách
Lần đầu tiên tryptophan được phân tách bởi Frederick Hopkins vào năm 1901 qua quá trình thủy phân casein. Từ 600 gram casein thô, thu được 4-8 gram tryptophan.
Tổng hợp sinh học và sản xuất công nghiệp
Tryptophan được tổng hợp bởi thực vật và vi sinh vật từ acid shikimic hoặc anthranilate. Quá trình này tiếp tục với sự kết hợp với phosphoribosylpyrophosphate (PRPP), tạo ra pyrophosphate như một sản phẩm phụ. Sau khi vòng ribose được mở và trải qua quá trình khử carboxyl, indole-3-glycerinephosphate được hình thành và sau đó chuyển hóa thành indol. Cuối cùng, enzyme tryptophan synthase xúc tác việc tổng hợp tryptophan từ indole và amino acid serine.
Sản xuất công nghiệp tryptophan chủ yếu dựa vào quá trình sinh tổng hợp, thông qua việc lên men serine và indole bằng các vi khuẩn hoang dã hoặc biến đổi gen như B. amyloliquefaciens, B. subtilis, C. glutamicum hoặc E. coli. Các chủng vi khuẩn này có thể mang đột biến hoặc ngăn chặn sự tái hấp thu các amino acid thơm, và quá trình chuyển đổi được xúc tác bởi enzyme tryptophan synthase.
Nguồn thực phẩm
Tryptophan có mặt trong hầu hết các thực phẩm giàu protein. Đặc biệt, nó rất phong phú trong sôcôla, yến mạch, chà là khô, sữa, sữa chua, pho mát, thịt đỏ, trứng, cá, gia cầm, mè, đậu xanh, hạt hướng dương, hạt bí đỏ, tảo spirulina, chuối và đậu phộng. Gà tây được biết đến với hàm lượng tryptophan cao, nhưng cũng có ý kiến cho rằng protein thực vật có chứa tryptophan đáng kể, thậm chí một số thực vật còn rất giàu tryptophan.
