Băng Mũ Rơm đã trải qua vô vàn khó khăn để đạt được vị trí như hiện tại trong One Piece. Điều này cũng áp dụng cho quá trình huấn luyện của họ, với những thử thách gian khổ trong suốt hai năm bị chia cắt.
Hành trình của băng Mũ Rơm qua các vùng biển của One Piece luôn đầy rẫy nguy hiểm. Các thành viên thường xuyên bị cuốn vào những cuộc đấu tranh sinh tồn khốc liệt, đối đầu với Hải quân, các nhóm hải tặc khác, hoặc thậm chí là chính biển cả của Grand Line.
Trong khoảng thời gian timeskip, mỗi thành viên băng Mũ Rơm được gửi đến một hòn đảo mới, nơi họ phải rèn luyện kỹ năng để chuẩn bị cho hành trình tại Tân thế giới. Tuy nhiên, không phải hòn đảo nào cũng giống nhau, và có những người phải đối mặt với những nơi nguy hiểm hơn, thậm chí là phải vượt qua "những kịch bản ác mộng" để sống sót qua các thử thách đó.
Mỗi thành viên băng Mũ Rơm được gửi đến một hòn đảo để luyện tập kỹ năng trong suốt 2 năm timeskip
Bartholomew Kuma đã gửi mỗi thành viên băng Mũ Rơm đến một hòn đảo phù hợp nhất với khả năng luyện tập của họ. Luffy đến Rususkaina, hòn đảo rừng rậm chết chóc gần Amazon Lily. Zoro đến Kuraigana, quê hương của kiếm sĩ huyền thoại Dracule Mihawk. Nami đến Weatheria, hòn đảo nổi yên bình của nhóm các nhà khoa học khí tượng. Usopp đến quần đảo Boin, nơi có các loài thực vật ăn thịt người khổng lồ đầy nguy hiểm.

Sanji bị gửi đến Kamabakka, quê hương của Ivankov. Chopper được đưa đến vương quốc Torino, nơi xảy ra cuộc xung đột giữa một nhóm người và chim. Robin đến Tequila Wolf, một trại lao động khổng lồ, nơi những người bị giam giữ buộc phải xây dựng một cây cầu lớn. Franky được đưa đến đảo Karkuri, quê hương của nhà khoa học Vegapunk. Cuối cùng, Brook được gửi đến đảo Namakura, nơi có một giáo phái kỳ lạ.
Những hòn đảo tuy không dễ dàng nhưng lại rất phù hợp với từng cá nhân

Nhìn chung, phần lớn băng Mũ Rơm, bao gồm Nami, Brook, Franky, Sanji, Chopper và Zoro, đã đến những hòn đảo dễ sống sót hơn. Nami và Sanji có thời gian khá thoải mái nhờ vào sự tiếp đón nhiệt tình của các chủ nhà, dù Sanji luôn phản đối từng bước trong suốt thời gian ở đó. Mặc dù Brook, Franky, Chopper và Zoro cũng gặp phải một số khó khăn trên đảo của họ, chủ yếu là bị bắt hoặc phải chiến đấu với các sinh vật nguy hiểm, nhưng họ nhanh chóng làm bạn với những người bắt giữ họ hoặc tìm được nơi thư giãn trên đảo.
Với Robin, dù cô phải đối mặt với cuộc chiến chống lại trại lao động ở Tequila Wolf, cuối cùng nhà khảo cổ học đã được Quân đội Cách mạng đón nhận. Mặc dù cô đã thực hiện một số nhiệm vụ nguy hiểm ở đó, nhưng cô cũng có một nơi an toàn để ở và những đồng minh mạnh mẽ giúp đỡ.
Luffy và Usopp phải đối mặt với những hòn đảo cực kỳ nguy hiểm

Trong khi hòn đảo của Luffy được cho là chứa đầy những sinh vật mạnh mẽ nhất, Usopp có thể đã đến hòn đảo khó khăn nhất để luyện tập trong suốt 2 năm timeskip. Luffy may mắn nhận được sự giúp đỡ từ một trong những nhân vật mạnh nhất trong One Piece, Vua bóng tối Silvers Rayleigh. Trong khi đó, Usopp phải vật lộn trên một hòn đảo nơi hầu như mọi thứ đều nguy hiểm, và vẫn là thành viên yếu nhất trong băng Mũ Rơm.
Dù có sự trợ giúp và chỉ dẫn từ người cố vấn Heracles, Usopp vẫn cần phải nỗ lực rất nhiều để sinh tồn, và cậu đã trải qua một lần chạm trán gần như mất mạng trên hòn đảo.
Nếu Luffy, Zoro hay bất kỳ thành viên nào khác của băng Mũ Rơm được gửi đến quần đảo Boin, họ có thể dễ dàng sống sót hơn nhiều so với Usopp. Tuy nhiên, với một trong những nhân vật yếu nhất trong One Piece, đây là một thử thách sinh tồn khốc liệt.